Al confine tra Umbria e Toscana, su una collina tra la val di Chiana ed il lago Trasimeno, sorge un borgo di sicuro fascino edificato totalmente in mattoni: Città delle Pieve, luogo di nascita di Pietro Vannucci detto "Il Perugino" che qui ha lasciato molte testimonianze della sua arte. Il borgo merita certamente una visita per lo splendido panorama che offre e per la particolarità dei suoi vicoli: uno è talmente stretto da essere chiamato vicolo Baciadonne.
Città delle Pieve è d'impianto medievale, visibile nella cinta muraria ben conservata e nell'architettura del Duomo di SS. Gervasio e Protasio con un bel campanile romanico. Al suo interno sono custodite opere del Perugino, di Domenico Alfani e del Pomarancio, altro illustre cittadino.
Degne di nota e di una visita anche la Torre Civica con architettura romanica lombardo, il Palazzo dei Priori, la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca perugina, progettata nel 1326 dagli architetti senesi Lorenzo e Ambrogio Maitani.
Una chiesa con opere del Pomarancio è dedicata a San Francesco mentre opere del Perugino sono ospitate nelle chiese di S.Maria dei Servi e in quella di S.Antonio Abate.
La città ospita tra il 10 di agosto e ferragosto il Palio dei Terzieri, durante il quale le tre fazioni della città si sfidano con l'arco commemorando un lontano passato di scontri.