Splendido esempio di architettura trecentesca è il palazzo dei Consoli, attribuito a Matteo Gattapone: severa mole, adorna di un bel portale, di eleganti finestre e di un profondo loggiato, e sovrastata da un'agile torretta merlata. Non meno fiero l'aspetto del Palazzo Pretorio, opera del Gattapone, e del palazzo del Bargello dalla tipica mole bloccata.
Operoso nel XIV sec. Guido Palmerucci, personalissimo interprete dello stile di Pietro Lorenzetti, è il primo notevole pittore eugubino conosciuto; vario il linguaggio figurativo tardogotico di Ottaviano Nelli, del quale si ricordano la raffinata Madonna del Belvedere in Santa Maria Nova e gli affreschi absidali in Sant'Agostino.

Il Rinascimento è testimoniato a Gubbio, città assai cara ai Montefeltro, dal Palazzo Ducale, anch'esso gravemente danneggiato dal sisma, il cui stupendo cortile d'onore, che collega i nuclei preesistenti, è opera di Francesco di Giorgio Martini; il celebre “studiolo” di Federico, realizzato qualche anno dopo quello di Urbino, cui si ispira, con gli intarsi trompe-l'oeil di un insuperato virtuosismo, è oggi, ricostruito, nel Metropolitan Museum di New York.
Alla fine del XV sec. e nel XVI raggiunse a Gubbio uno straordinario sviluppo l'arte della ceramica, vera pittura a lustro, a iridescenti strie d'oro e rosso rubino, la cui tecnica, a imitazione di un antico procedimento islamico largamente diffuso in Spagna, fu importata nella città da Deruta. Artista eccezionale fu Mastro Giorgio che elaborò la raffinata tecnica, trasformandola in attributo della figurazione, specie negli istoriati, distinguendosi al punto che maioliche venivano inviate a Gubbio da numerose officine dell'Italia centrale per essere lustrate.

Nel palazzo dei Consoli hanno sede il Museo archeologico (monete fuse a Gubbio in epoca umbro/romana e le famose Tavole eugubine) e la Pinacoteca, che raccoglie dipinti di artisti umbri dal XIV sec. (Madonna col Bambino del Palmerucci) al XVI (Madonna della Misericordia di Sinibaldo Ibi), reliquiari trecenteschi con vetri a oro graffiti, ceramiche, paramenti sacri.