Abitato fin dal Neolitico, il territorio di Milazzo era certamente abitato dai Siculi arrivati dalla Calabria (XV sec. a.C.) e poi progressivamente ellenizzato dalla vicina di Zancle (Messina) che la fondò con dandole il nome Mylai. Sotto i Romani fu conosciuta col nome Mylæ e sotto gli Arabi come Melaz.

La posizione della nuova città lungo la piccola penisola era certamente strategica per il controllo della costa e per l'espansione verso ovest.
Per questo Milazzo si trovò spesso ad essere teatro di scontri tra Cartaginesi e Greci e poi tra i primi ed i Romani. Celebre la Battaglia di Capo Milazzo (260 a.C.) durante la prima guerra punica in cui flotta romana comandata dal console Gaio Duilio sconfisse quella cartaginese dando a Roma il controllo del mare. Nacque così il detto Mare Nostrum.

Nelle stesse acque venne combattuta anche un'altra famosa battaglia tra la flotta di Sesto Pompeo, figlio di Pompeo Magno, e quella di Ottaviano Augusto, figlio adottivo di Cesare, comandata dal suo generale da Marco Vipsiano Agrippa. La battaglia si risolse con la vittoria di Agrippa e il recupero del controllo di tutta la Sicilia (36 a.C.). Per questo Augusto fregiò Milazzo delll'aquila romana che tuttora campeggia nello stemma cittadino insieme alla frase Aquila mari imposita Sesto Pompeo superato.

Con la caduta dell'Impero Milazzo resta per qualche periodo sotto il dominio dei Goti (V sec.), poi dei Bizantini (VI sec.) ed infine degli Arabi (XIX sec.) i quali intrapresero la costruzione del castello.
Con l'avvento dei Normanni (XI sec.) prima e degli Svevi (XII-XIII sec.) vennero erette le cinte murarie ed ampliato il castello. I loro successori con Giacomo d'Aragona prima e Alfonso d'Aragona poi ampliarono la cinta muraria per difendersi dai continui attacchi degli Angioini del Regno di Napoli.
Nel '500 Milazzo acquisì la struttura urbanistica attuale caratterizzata dalla separazione tra Città alta, Borgo sulle pendici e Città bassa nella parte pianeggiante.

Tante le visite possibili e meritevoli nella città a partire dal Castello cha la domina completamente. Attorniato da ben sette cinte murarie, il Castello è il simbolo della città stessa. Nella stessa area sorge anche il Duomo (1608), bell'esempio di manierismo siciliano.
Tanti altri sono gli edifici religiosi da visitare tra i quali citiamo: la chiesa dell'Immacolata (1640), S. Giacomo Apostolo (1432), la Madonna del Rosario (XVI sec.).