Situata lungo la costa prospiciente le Isole Ègadi e non lontano dalla bella Erice, Trapani era conosciuta dai Greci col nome di Drepanon che significa falce, forse in relazione alla forma del suo promontorio anche se al tempo vi erano solo isole e scogli.

La fondazione di Trapani avvenne per mano dei Sicani, antico popolo autoctono della Sicilia che mosse a oriente per sfuggire all'invasione dei Siculi, provenienti dalla penisola italiana nel XV sec. a.C..
Un'altra ipotesi chiama in causa gli Elimi, popolo scaturito dalla fusione dei Sicani con i profughi della distrutta Troia, arrivati qui nel XIII sec. a.C. comandati dal mitico Enea. In un caso o nell'altro la fondazione avvenne prima della fine del II millennio a.C.
Certamente i Fenici, che la usarono come porto commerciale, già trovarono l'insediamento dei Sicani quando arrivarono nell'VIII sec. a.C.
Trapani restò nell'orbita cartaginese per secoli fino allo scatenarsi delle guerre con i Greci di Siracusa (IV sec. a.C.) e all'arrivo dei Romani sull'isola (III sec. a.C..
Durante la Seconda Guerra Punica Amilcare Barca la cinse di mura difensive (260 a.C.) e vi deportò molti degli abitanti di Erice, ma la città cadde in mano romana nel 241 a.C. proprio dopo la Battaglia delle Ègadi vinta da Roma.

Sotto Roma la città conobbe un periodo di declino che si protrasse fino all'avvento dei Bizantini e si interruppe solo a metà del IX sec. quando venne conquistata dagli Arabi, che la fortificarono e eressero monumenti e moschee.
Nel 1077 arrivarono i Normanni del conte Ruggero che la elessero a città regia. Divenne quindi uno dei porti maggiori del Mediterraneo in cui affluivano merci delle maggiori potenze marinare dell'epoca: Venezia, Pisa, Amalfi e Genova.
Nel XVI secolo le mura vennero rinforzate per garantire maggiore protezione dagli attacchi di Saraceni dal mare e Trapani venne isolata dalla terraferma per mezzo di un canale navigabile.
Passò poi ai Borboni che la ressero insieme al resto dell'isola fino allo sbarco di Garibaldi (1860).
Nel 1862, dopo l'annessione al Regno d'Italia, vennero abbattute le mura difensive ritenute ormai inutili.

Centro della città è Piazza Vittorio Emanuele dove si trova villa Margherita, con parco pubblico dove ci sono i resti del Castello di Terra (1186).
Tanti altri i luoghi d'interesse a Trapani: il Palazzo della Giudecca del '500, la Torre di Ligny (1671) che ospita il Museo della preistoria, il Museo Regionale "Pepoli" che ospita nutrite raccolte di scultura, pittura e reperti archeologici.
Tra le chiese citiamo la Chiesa e collegio dei Gesuiti, la Basilica-Santuario di Maria Santissima Annunziata (1315-1332), la chiesa di Sant'Agostino (XIV sec.), la chiesa di Santa Maria di Gesù (XVI sec.).

Nell'ambito della manifestazioni liturgiche pasquali, il Venerdì santo si tiene ogni anno in città la Processione dei Misteri.