Castelfidardo sorge tra le valli dell'Aspio e del Musone. L'attuale abitato sorse nel VI secolo ma la zona era abitata fin da epoche più antiche come dimostrano i ritrovamenti di alcune tombe picene nella zona delle Fornaci. Alleata di Roma, visse le vicende legate alle invasioni barbariche e fece poi parte del Regno Ostrogoto. Assediata dal generale bizantino Belisario, sbarcato in Italia nel 535 con l'intento di restaurare l'Impero Romano d'Occidente, fu poi annessa al Regno Longobardo.
Il Castello sorse sulla collina attorno all'anno mille e compare in un documento del 1139 prima col nome di Castrum Guicardi, poi mutato in Ficardi.
Castelfidardo divenne comune e, come altre città dell'Italia Centrale, prese parte alla lotta tra guelfi e ghibellini subendo l'assedio di Federico Barbarossa nel 1174 e la distruzione ad opera di re Enzo nel 1240. Passò alla Chiesa nel 1281, divenne signoria dei Malatesta di Rimini e degli Sforza, tornò a far parte dello Stato pontifico nel 1451 e vi rimase fino all'unificazione d'Italia.
Il 18 settembre 1860 Castelfidardo è teatro di una battaglia decisiva nella storia d'Italia tra l'esercito piemontese dei Savoia e le truppe pontificie. Con la vittoria dei primi le Marche passeranno prima al Regno di Sardegna e poi definitivamente al neonato Stato Italiano.

Molte sono le tappe culturali di una visita a Castelfidardo alla quale si può accedere da Porta Vittoria: la Chiesa Collegiata S. Stefano con campanile barocco, sorta attorno all'anno 1000 e poi molte volte rimaneggiata nei secoli successivi; la chiesa di S. Agostino (1490) da dove si può godere di una vista panoramica, la Chiesa barocca di San Francesco, che qui passò per predicare la sua dottrina.
Tra gli esempi di architettura civile riportiamo il Palazzo Comunale ('500), Palazzo Mordini che ospita il il Museo del Risorgimento e Palazzo Soprani.