Montegiorgio sorge su una collina della media val Tenna in provincia di Ascoli Piceno e in una posizione dominante sul resto del territorio circostante, circondato dal mare Adriatico ad est e dai Monti Sibillini a ovest.

Nonostante la presenza sul territorio di popolazioni già dai tempi preistorici e dall'epoca picena, l'attuale Montegiorgio compare nella storia attorno all'anno 1000 in documenti che registrano la presenza di alcuni monaci benedettini della potente Abbazia di Farfa in località "Mons Sanctae Marie in Georgio".
Nel 1099 vennero costruite le mura che tuttora circondano il borgo e Montegiorgio divenne libero comune in stretta connessione con la città di Fermo.
Verso la metà del '200 arrivarono anche i Francescani e gli Agostiniani che eressero i loro lughi di culto. Nel 1400 fu costruito anche il monastero di S. Chiara.
Successivamente il borgo conobbe la signoria dei Visconti, in aperto scontro con il Papa, degli Sforza (1434) per poi tornare sotto l'influenza pontificia con i della Rovere.
Nel 1528 Montegiorgio subì l'invasione di bande di mercenari reduci dal sacco di Roma le quale saccheggiarono il borgo bruciando oltre 200 case.
Nel 1637 venne eretto il Monastero di S.Andrea per le suore francescane e nel 1726 il convento delle Suore Terziarie di Sant'Agostino.
Alla fine del '700 Montegiorgio fu scossa dall'arrivo delle truppe napoleoniche che, diffondendo gli ideali della Repubblica, non dimenticarono di fare razzia del patrimonio artistico italiano e Montegiorgio non fece eccezione.
Tornata sotto l'influenza della Chiesa, Montegiorgio vi rimase fino alla sua unificazione al Regno d'Italia (1860).

A Montegiorgio si accede attraverso le sue tre porte. Raggiunta la piazza principale, Piazza Matteotti, si può ammirare Palazzo Passari. Nei pressi della piazza s'incontra la Chiesa di S. Chiara, con bella scalinata esterna, ed il teatro comunale (1878).
Scendendo verso Porta Sant'Andrea s'incontrano la Chiesa di San Francesco e la bella Chiesa di San Giacomo (XIV sec.).
Da quasi tutto il borgo si possono godere scorci panoramici sulla vallata circostante.