San Leo si erge su uno sperone roccioso ad un'altezza di 538 metri racchiudendo in poco spazio una concentrazione di monumenti ed opere d'arte come raramente si vede in Italia.

Il sito risultava ospitare fortificazioni già al tempo degli Umbri e passò prima sotto il dominio dei Galli Senoni e poi sotto quello romano. Al tempo però era conosciuto come Montefeltro per la presenza di un tempio dedicato a Giove Feretrio, da cui Mons feretri.
Alla fine del II secolo d.C. giunse qui San Leone per predicare il cristianesimo. La sua presenza fu talmente determinante che Montefeltro cambiò nome in San Leo attorno all'anno 1000.
Per le sue finalità difensive fu teatro di scontro tra Goti e Bizantini (VI sec.) prima e Longobardi e Franchi (VII sec.) poi. Passata sotto il dominio della Chiesa di Roma, Montefeltro finì poi sotto il dominio del conte Antonio di Carpegna (fedele a Federico II di Svevia) del ramo di Montecopiolo poi conosciuti come Montefeltro. I conti di Montefeltro arriveranno ad influenzare la politica dell'Italia Centrale nel '400 allargando la loro zona d'influenza a Rimini, Pesaro e Urbino (1234 per donazione di Federico II).
San Leo ospitò nei secoli personaggi di massimo rilievo come San Francesco d'Assisi, Dante Alighieri, Lorenzo de Medici, che la assediò per mesi e qui fece erigere il Palazzo Mediceo, sede del governatore della Repubblica Fiorentina nel borgo. Un altro personaggio che qui trovò la morte (1795) per confino e scomunica papale fu Cagliostro, il misterioso alchimista e massone che visse nel '700.

I monumenti di San Leo sono importanti e numerosi e qui li elenchiamo brevemente: la Cattedrale romanica di San Leone (1173) con il campanile adiacente, la Pieve di Santa Maria dell'Assunta (XI sec.) con all'interno un ciborio dell'882, sorta sul luogo dove San Leo eresse la prima chiesa, il Convento di S. Igne fondato da San Francesco.
Notevoli anche i palazzi di San Leo: Palazzo Mediceo (1417-1423), il seicentesco Palazzo Della Rovere, il Palazzo dei Conti Nardini sulla piazza principale.