Dal punto di vista artistico e archeologico sono scarsi i reperti riferibili alla città romana e a quella altomedievale.

I primi documenti artistici di un certo interesse sono costituiti da un notevole gruppo di chiese romanico-gotiche di cui restano numerosi elementi: la facciata della cattedrale (fine del XIII sec.), i bei portali di Sant'Agostino (1413), di San Francesco (1356-1373) e di San Domenico (1395).
Fino all'avvento del Rinascimento, l'ambiente artistico pesarese presenta molteplici contatti con l'arte veneta, confermati da alcuni dipinti veneziani oggi conservati nel Museo Civico.

Il Rinascimento è rappresentato dall'armonico Palazzo Ducale, edificato per volere di Alessandro Sforza nella seconda metà del XV sec., ricostruito dopo un incendio da Bartolomeo e Girolamo Genga. Il Laurana (architetto dalmata operante anche a Urbino), presente nella città nel 1476, contribuì all'edificazione della Rocca Costanza, rilevante esempio di architettura militare, iniziata nel 1474.

Nei pressi della città, sul colle di San Bartolo, è situata la Villa Imperiale, che deve il suo nome all'imperatore Federico III d'Absburgo che, ospite degli Sforza nel 1452, presenziò alla fondazione. Fu ricostruita in gran parte sotto i Della Rovere a partire dal 1530 per opera di Girolamo Genga, autore anche di gran parte dell'interessante decorazione a fresco, cui parteciparono Menzocchi, Dossi, Bronzino e Perin del Vaga.

Nel già citato Museo Civico, che ha sede nel palazzo Mosca sono da segnalare la pala dell'Incoronazione della Vergine di Giovanni Bellini, un vertice dell’arte del 1400, e una preziosa raccolta di maioliche che ricorda come Pesaro sia stata, dal 1462, un importante centro di produzione di maioliche, che dal XV al XVI sec. fiorirono sotto la protezione degli Sforza.