Conosciuta con l'appellativo di perla del Salento, Gallipoli vanta fondazioni antichissime come rivelato dal suo nome che deriva dal greco kalé pólis, cioè città bella.

Conquistata dai Romani nel 265 a.C. dopo la caduta di Taranto, la città di Gallipoli entrò di diritto nel circuito della via Appia che univa Roma a Brindisi.
Durante l'epoca imperiale Gallipoli conobbe un periodo di sviluppo come porto commerciale lungo la via verso i Balcani, la Grecia e le province d'Oriente.

Con il declino di Roma dovette subire la devastazione dei Vandali che dall'Africa sbarcarono in Puglia nel 450 per dirigersi a saccheggiare Roma.
Entrata nel Regno Ostrogoto nel 496, fu successivamente al centro degli scontri con i Bizantini di Belisario durante la guerra greco-gotica (535-553) che cancellò definitivamente dalla storia il popolo ostrogota. Nell'ambito di questo conflitto Gallipoli fu saccheggiata dal re goto Totila nel 542 d.C..

Subito riedificata dai Bizantini e fortificata per meglio difendere le flotte stanziate nel porto, Gallipoli divenne sede vescovile nel 551 d.C. acquisendo sempre maggiore importanza.

Nell'XI secolo arrivarono i Normanni che fecero conoscere a tutta la regione uno dei periodi di maggiore sviluppo e benessere poi proseguiti sotto gli Svevi (1194-1268) con Federico II e suo figlio Manfredi.
Chiamati dal Papa a sconfiggere gli Svevi, gli Angioini comandati da Carlo I assediarono la città dall'ottobre 1268 al maggio 1269.
Sotto gli Angiò Gallipoli, così come tutto il meridione, subì la politica economica

Nel XV secolo salirono al potere gli Aragonesi, già stanziati in Sicilia da due secoli, che inaugurarono una politica di sviluppo del porto commerciale garantendo nuovo slancio all'economia i Gallipoli.

Assediata per tre giorni dai Veneziani nel 1484 Gallipoli fu conquistata ma mantenuta solo per un anno da Venezia, che la dovette cedere nuovamente agli Aragonesi.
La sua importanza strategica la mise al centro di lotte e per questo fu assediata nuovamente nel 1501 dagli Spagnoli e nel 1528 dai Francesi.

Con la salita al trono dei Borboni in Italia meridionale (1734), Ferdinando I di Borbone diede inizio alla costruzione del nuovo porto commerciale.

Nel 1860 la città entrò a far parte con voto plebiscitario del Regno d'Italia.

La città di Gallipoli oggi ha una vocazione fortemente turistica. Ma tanti sono i luoghi d'interesse in città a partire dall' incredibile fontana greco-romana (III sec. a.C.) che s'incontra dopo il ponte che divide la città nuova dal borgo antico.
Il borgo è circondato da alte mura che scendono fino al mare e dominato dal Castello angioino (XIII e XIV sec. poi modificato dagli Aragonesi nel XV sec.) purtroppo non visitabile in quanto sede del Comando della Guardia di Finanza.

Nel centro s'incontra la Cattedrale di Sant'Agata edificata in stile barocco nel 1629 sul luogo dove s'ergeva la precedente chiesa di San Giovanni Crisostomo (XII sec.). Adiacente si vede la bella Torre dell’ Orologio (1704-13).
Altre chiese visitabili sono S. Domenico al Rosario, S. Teresa D' Avila, S. Francesco di Paola e S. Chiara.

Tra gli esempi di architettura civile citiamo i palazzi Balsamo, Pirelli e Palazzo del Seminario (1752-56).

Il 23 luglio di ogni anno ha luogo la festa di Santa Cristina, con processioni in barca e spettacoli pirotecnici il giorno successivo.