Situata poco all'interno della rocciosa costa adriatica salentina, Tricase è punto di snodo per conoscere i numerosi castelli che spuntano sul territorio della Puglia meridionale.

La sua origine è suggerita dal suo nome: Tricase potrebbe derivare da "tre case" o da "inter casas" comunque suggerendo l'unione di più casali per meglio proteggersi dalle incursioni di Saraceni nel IX e X secolo.

A partire dall'XI secolo Tricase venne amministrata da un signore locale (Demetrio Micetti) la cui famiglia resse il borgo fino all'arrivo degli Angiò (1269) i quali decisero per una amministrazione congiunta tra Carlo II d'Angiò e Nasone de Galerato (1270).
Tricase quindi fu dei de Cafalia e dei de Lavena per poi essere infeudata agli Orsini Del Balzo dal 21 settembre 1401.

Nel 1480, anno della presa di Otranto da parte dei Turchi, Tricase venne popolata di profughi delle campagne e dei centri vicini saccheggiati dagli invasori, ed essa stessa venne assediata e parzialmente danneggiata dal fuoco. I Del Balzo ressero il potere del borgo fino al 1530.

Con la discesa di Carlo VIII in Italia (1494), iniziò un periodo di scontri tra francesi e spagnoli che si protrasse fino all'avvento di Carlo V d'Asburgo sul trono di Spagna. I centri salentini si schierarono da una o dall'altra parte ma Tricase rimase fedele al governo degli Aragonesi meritandosi alla fine della guerra alcuni benefici economici.
Questo non gli evitò di vedersi comprata più volte: fu dei Benavola per 4.000 ducati, dei Castriota-Scanderberc che la vendettero ai Pappacoda (1569), dei Santabarbara (1588) che la vendette lo stesso anno ai principi Gallone i quali amministrarono Tricase dal 1558 al 1806, anno dell'abolizione della feudalità per volere del fratello di Napoleone Bonaparte, salito al trono di Napoli.

Nel '700 Tricase come altri centri pugliesi soffrì per il ripetersi di epidemie e carestie che impoverirono la popolazione.

Nel 1807 la parte a mare di Tricase occupata dai Francesi venne attaccata via mare dalla flotta inglese.
Dopo i moti risorgimentali contro il governo dei Borboni Tricase entrò nel Regno d'Italia nel 1861.

In città si può visitarne uno di epoca trecentesca, trasformato nel '500 in una dimora storica: Palazzo Gallone.
Altri castelli, costruiti durante il periodo di dominazione della corona spagnola in meridione, si trovano nelle vicine località di Caprarica (1524), Tutino (1580), Andrano ('500) e Depressa (1548).
La Chiesa matrice, di epoca barocca, conserva al suo interno interessanti opere di Jacopo Palma il Giovane e si erge di fronte alla chiesa di S. Domenico (1677), anch'essa barocca.